“Uma vez... eu estava no topo do vulcão à noite, e eu vi luzes muito, muito longe. Me pergunto se tem outras famílias de pássaros lá?”
— Leo
Leo é um menino que inicialmente vive na Ilha Gengibre. Seus pais se perderam no mar e ele considera os papagaios que habitam a ilha sua família. Inicialmente, ele é muito tímido para falar com o jogador, até que o jogador "faça amizade" com os papagaios da ilha, dando-lhes Noz Dourada. Isso é feito dando 10 Nozes Douradas ao primeiro papagaio do lado de fora da tartaruga.
Horário
Menos de 6 corações
Leo vive na Ilha Gengibre e não sai de lá até que o jogador tenha chegado à 6 corações com ele.
Chuva
9:00am
Dentro de sua cabana
11:00am
Fica na entrada de sua cabana
2:00pm
Volta para dentro de sua cabana
9:00pm
Vai para a cama
Terça-feira
9:00am
Dentro de sua cabana
10:30am
Caminha até o cais na Ilha Sul, perto da entrada da Ilha Sudeste
1:30pm
Caminha para a floresta fora da cabana (Ilha Leste), ficando próximo aos arbustos no canto sudoeste
5:00pm
Caminha para a Ilha Norte, ficando a direita do papagaio
8:00pm
Vai para a cama
Domingo
9:00am
Dentro de sua cabana
9:30am
Caminha até o Santuário da Banana, pela passagem secreta na parte leste da floresta
2:00pm
Fica na entrada de sua cabana
5:00pm
Entra na cabana
9:00pm
Vai para a cama
Agenda Regular
9:00am
Dentro de sua cabana
10:30am
Fica na entrada de sua cabana
12:00pm
Caminha até as docas na Ilha Sul, ficando no canto noroeste, perto de um poleiro de papagaio
3:00pm
Caminha para a Ilha Norte, ficando no canto noroeste do mapa, a oeste da entrada do vulcão
Dias 09 e 25 de qualquer estação (quando você tem menos de 6 corações com Sam)
Hora
Localização
06:30
Em sua casa na árvore
07:00
À direita da casa na árvore
09:30
À oeste do lago da montanha
14:00
À direita da casa na árvore
19:00
Entra na casa na árvore
22:00
Vai pra cama
Relacionamentos
Quando o jogador atinge seis corações de amizade com Leo, ele se muda para o continente de Stardew Valley, onde se torna amigo de Linus, Jas e Vincent. Tem uma cena do jogo onde mostra que Leo tem uma queda por Jas.
Você pode dar Leo até dois presentes por semana (mais um no seu aniversário), o que vai aumentar ou diminuir sua amizade com você. Presentes no seu aniversário ( 26 Verão) terão 8× o efeito e mostrará um diálogo especial. Para presentes amados ou gostados, Leo vai dizer
“
“Um presente de aniversário? É muita gentileza sua! Eu amo isso.”
“
“Você se lembrou do meu aniversário! Valeu. Isso é ótimo.”
Para presentes neutros, Leo vai dizer
“
“Ah, um presente de aniversário! Valeu.”
Para presentes não gostados ou odiados, Leo vai dizer
Pra que isso importa para um pássaro?(Sem efeito na amizade.)
Independentemente da resposta, Leo diz que sabe que não é realmente um pássaro e tenta evitar pensar nisso porque se sente solitário. Ele tenta se encaixar com os papagaios, mas sabe que realmente não pertence a lugar nenhum. Ele foge antes que Willy entre em cena.
Três Corações
Depois de alcançar três corações com Leo, ele enviará ao jogador uma receita pelo correio.
Aqui está uma comida da minha casa, que eu e minha família gostamos. Espero que você goste.
-Leo
P.S. Willy me ajudou a escrever isso.
Quatro Corações
Vá na Região Norte em um dia ensolarado entre 06h e 18h. Esse evento só acontece caso não tenha visto o evento de 6 Corações.
Detalhes
O jogador se aproxima de Leo por trás. Leo grasna como um papagaio e assusta o jogador, que por sua vez assusta Leo. Leo então se desculpa e explica que tem dificuldade de se comunicar com palavras. Leo então pergunta ao jogador se ele o acha estranho.
Leo se pergunta sobre as diferenças em sua vida se não tivesse sido arrastado para a praia e se pergunta o que as "crianças normais" teriam a dizer sobre ele. Leo então pergunta ao jogador se ele acha que ele poderia voltar a ser uma criança normal.
Depois que o jogador responde, ele afirma que está feliz por ter conhecido os papagaios de qualquer maneira, e que ele sempre os considerará uma família, não importa o quê. Leo agradece o jogador por ter conversado com ele e diz que o jogador pode fazer parte da família também, algum dia. Ele então ensina o jogador a dizer "vamos brincar" em linguagem de papagaio.
Seis Corações
Vá na Região Sul em um dia ensolarado entre 06h e 18h
Detalhes
Linus convida Leo para se mudar para o continente de Stardew Valley. Willy diz que há outras crianças lá e que Leo pode visitar a Ilha Gengibre sempre que quiser. Willy pergunta ao jogador o que ele acha. (As escolhas não afetam a amizade).
Leo decide se mudar para Stardew Valley. Naquela noite, os papagaios construíram para ele uma casa na árvore na árvore à esquerda da tenda de Linus.
Sete Corações
Depois de alcançar sete corações com Leo, ele enviará ao jogador uma receita pelo correio.
Aqui está uma comida da minha casa, que eu e minha família gostamos. Espero que você goste.
-Leo
P.S. Willy me ajudou a escrever isso.
Nove Corações
Entre na montanha em um dia não-chuvoso entre 06h e 19h
Detalhes
A cena mostra a vida de Leo na vila com os outros moradores como, Linus, Penny, Jas, Vincent e Willy. Na cena é revelada a nova casa de Leo e sua felicidade em morar na vila.
Verão 26
) 
Manga
Ovo de Avestruz
Pena de pato
Poi
Primavera
Outono
Inverno
